Inaugurado em 1946, este resort à beira-mar é uma das primeiras propriedades de luxo de Islamorada. Os terrenos de 27 acres são um emaranhado pitoresco de altas palmeiras e plantas tropicais, com caminhos sinuosos passando pelas belas piscinas em lagoa de forma livre. Molhes de madeira na área da lagoa interior (distinta da lagoa de água salgada junto à praia) são particularmente encantadores, forrados com espreguiçadeiras acolchoadas e guarda-sóis e iluminados por tochas de fogo durante a noite. Islamorada é um local privilegiado para os pescadores, e o resort atende àqueles que desejam pescar com um píer de madeira de 525 pés na praia, bem como uso ilimitado de equipamentos de pesca. Os 214 quartos são divididos em três categorias com base no tipo de visão que eles têm: terreno, lagoa ou oceano. Todos têm varandas privadas, enquanto alguns adicionam banheiras ao ar livre, salas de estar separadas e cozinhas completas.

O Pelican Cove Resort & Marina é uma propriedade à beira-mar em uma lagoa de água salgada. Renovado em 2014, parece um pouco mais elegante e moderno do que muitas outras propriedades locais. Seus 63 quartos estão equipados com mini-frigorífico, cafeteira e varandas privadas (muitos com vista directa para o mar). Há um bar coberto que serve almoços leves e lanches, além de café da manhã diário gratuito, mas nenhum restaurante completo. A bela piscina ao ar livre e a banheira de hidromassagem oferecem vista da água, e você pode explorar a baía com caiaques, bicicletas aquáticas e pedalinhos. A marina e os barcos estão disponíveis para os hóspedes, e as cartas de pesca e excursões ecológicas podem ser reservadas pela equipe do hotel.

Localizado directamente sobre a água em Florida Keys, este hotel oferece aos hóspedes acesso a vários desportos aquáticos, incluindo passeios de barco, pesca, mergulho e caiaque. O hotel tem a sua própria doca para barcos e loja de mergulho, que oferece programas completos de certificação de mergulho e cursos de reciclagem. Uma renovação em toda a propriedade concluída em 2015 transformou o que antes era uma cadeia de hotéis de valor típico em resort chique de praia com quartos e instalações modernos. Como muitas praias da região, a praia de Amara Cay é mais para passeios de barco do que para natação, mas possui cabanas de colmo e uma área apenas para adultos, além de uma piscina em forma de lagoa aquecida de frente para a água.

Chesapeake Beach Resort é um hotel de 65 quartos, mid-range com uma ampla gama de praia e atividades ao ar livre. Mais de uma propriedade familiar do que uma escapadela romântica, este hotel tem a sua própria praia privada, e está localizado perto de muitos restaurantes e atracções locais como o Parque Estadual Geológico Windley Key Fossil Reef, o Museu da História do Mergulho e o Teatro de o mar. Enquanto as vistas são excelentes ea atmosfera é descontraído, o resort tem visto melhores dias e cobra uma taxa de resort traquinas.

Escondido da Overseas Highway, o La Siesta Resort and Marina está escondido entre a folhagem tropical e localizado diretamente no oceano, com sua própria praia privada (uma característica única, já que a maioria dos hotéis em Middle Keys não tem praias). O espaçoso deck da piscina oferece um ambiente tropical relaxante, com redes penduradas e vista panorâmica do mar.