Inaugurato alla fine del 2010, questo hotel di lusso si trova in un edificio storico in stile neoclassico, con lampadari di cristallo e una grande scalinata nella hall. Ma sofisticate camere sono assolutamente moderno, e grandi, eleganti bagni sono dotati di docce separate e vasche da bagno. La posizione Loop è conveniente per i viaggiatori d'affari, e il 24-quattro centro fitness è di prim'ordine.

L'originale storico Palmer House Hotel è stato costruito dall'uomo d'affari Potter Palmer come un dono per la sua sposa Bertha nel 1871. A soli tredici giorni dopo l'apertura, il Grande Incendio di Chicago devastato la città, ma l'hotel è stato ricostruito con un prestito di 1,7 milioni dollari firma (la più grande singolo credito al momento) e riaperto nel 1873. La lobby drammatica, con scintillanti lampadari e un soffitto dipinto, evoca grande passato dell'hotel. Numerosi ospiti famosi sono passati di qui, tra cui Charles Dickens e Frank Sinatra.

Il Knickerbocker ha attraversato diverse incarnazioni da quando ha aperto nel 1927; la leggenda narra che nel 1930 l'hotel ospitava un casinò frequentato da Al Capone. Durante la seconda guerra mondiale e la guerra di Corea, Forze armate americane ufficiali avrebbero riempito i corridoi della struttura e giocare a carte nel circolo ufficiali. Nel 1952, Richard Nixon è stato nominato vice presidente durante la Convention nazionale repubblicana tenutosi in albergo. Infine, nel 1970 è diventato il Playboy hotel, di proprietà di Hugh Hefner. Dopo aver completato un rinnovamento multimilionario milioni nel 2008, l'hotel si è reinventata, ancora una volta. Tuttavia, l'elegante atrio a due piani onora ancora passato storico dell'hotel, con ornamenti in marmo e modanature in legno.

Originariamente costruito nel 1929 per ospitare in esclusiva Medinah Athletics Club, l'edificio cadde nell'oblio dopo aver chiuso i battenti nel 1934 a causa del crollo della borsa. Decenni più tardi, nel 1988, InterContinental Hotels ha acquistato la proprietà e ha investito diversi milioni di dollari per trasformarlo in quello che è oggi: uno degli hotel più lussuosi di Chicago. L'atrio di quattro piani, con un enorme scalinata e fontane e lampadari spagnoli di ispirazione, ricorda gli ospiti dell'hotel del grande passato dell'edificio. La luce naturale penetra attraverso grandi finestre nel meraviglioso Junior piscina olimpionica coperta situata all'ottavo piano. Molte file di posti a sedere e una fontana di terracotta con piastrelle spagnole restano da tempi d'oro del palazzo, in cui i giovani atleti d'elite avrebbero riempito i corridoi del maestoso club.

Il 535-camera Drake Hotel è una struttura storica sul lusso Magnificent Mile e una delle dame Grande di Chicago, con una lobby impressionante piena di lampadari e un bel arredamento classico. Nonostante il suo status storico, servizi moderni abbondano: C'è un grande, moderno centro fitness; meravigliosi punti di ristoro in loco, tra cui il Palm Court, dove un giocatore arpa intrattiene gli ospiti durante il tè del pomeriggio; e anche una galleria di negozi con firme come Chanel. Ma mentre le camere sono adeguate e hanno alcuni vantaggi moderni (come la TV a schermo piatto e lettori MP3), i bagni sono sub-par e potrebbe utilizzare un aggiornamento. I tempi d'oro di questa struttura di lusso potrebbero essere lentamente svanendo, ma è ancora un pick grande per la sua storia e di alta classe notorietà.

Ideato nel 1895 da importanti architetti Daniel Burnham, John Root e Charles Atwood come Palazzo Reliance, la struttura di 14 piani divenne ben presto un punto di riferimento di Chicago. Con un design in acciaio e vetro che doveva ancora essere accettato, avrebbe presto creato un precedente per i moderni grattacieli che oggi circondano la proprietà. Nel 1999, dopo essere stato dimenticato per decenni, nonostante la sua designazione come monumento storico nazionale nel 1976, Kimpton Hotels restaurato come il Burnham. I pavimenti a mosaico e gli ascensori di metallo sono solo due delle molteplici caratteristiche che sono state ricostruite in base al progetto originale.

Costruito nel 1927 come il più grande hotel del mondo, l'Hilton Chicago conserva ancora parte del suo fascino antico. E anche se i recenti lavori di ristrutturazione hanno dato l'hotel un look più moderno e servizi di qualità superiore, che cosa è veramente interessante di proprietà è il suo passato: nel 1940, la proprietà ha servito da caserme dell'esercito, mentre nel 1968, l'hotel è stato di nuovo sotto i riflettori dopo poliziotti arrabbiati gettati rivoltosi raccolti durante la Convention nazionale democratica attraverso le finestre dell'hotel. Più di recente, vi è stato un aspetto più discreto (e probabilmente inosservato) dell'hotel storico nel TV: ER usata per filmare atterraggio per elicotteri sul ponte sul tetto dell'hotel.