Inaugurado a finales de 2010, este hotel de lujo está ubicado en un edificio histórico de estilo neoclásico con arañas de cristal y una gran escalera en el vestíbulo. Pero sofisticadas habitaciones están completamente moderna y grandes, elegantes baños tienen duchas separadas y bañeras. La ubicación Loop es conveniente para los viajeros de negocios, y el centro de 24 y cuatro de fitness es de primera categoría.

El original histórico Palmer House Hotel fue construido por el empresario Potter Palmer como un regalo para su novia Bertha en 1871. A tan sólo trece días después de apertura, el Gran Incendio de Chicago asoló la ciudad, pero el hotel fue reconstruido con un préstamo de la firma $ 1.700.000 (el más grande préstamo individual en el momento) y reabierto en 1873. El espectacular vestíbulo, con brillantes lámparas de araña y un techo pintado, evoca gran pasado del hotel. Numerosos personajes famosos han pasado por aquí, incluyendo Charles Dickens y Frank Sinatra.

El Knickerbocker ha pasado por varias encarnaciones desde que abrió en 1927; la leyenda dice que en la década de 1930 el hotel alberga un casino frecuentado por Al Capone. Durante la Segunda Guerra Mundial y la Guerra de Corea, oficiales de las Fuerzas Armadas de Estados Unidos llenarían pasillos de la propiedad y jugar a las cartas en el Club de Oficiales. En 1952, Richard Nixon fue nominado vicepresidente durante la Convención Nacional Republicana celebrada en el hotel. Finalmente, en la década de 1970 se convirtió en el Playboy Hotel, propiedad de Hugh Hefner. Después de completar una renovación de varios millones de dólares en 2008, el hotel se ha reinventado a sí mismo una vez más. Sin embargo, el elegante vestíbulo de dos pisos todavía honra el pasado histórico del hotel, con adornos de mármol y molduras de madera.

Originalmente construido en 1929 para albergar el exclusivo Club de Atletismo Medinah, el edificio se hundió en el olvido después de cerrar sus puertas en 1934 debido a la caída del mercado de valores. Décadas más tarde, en 1988, InterContinental Hotels compró la propiedad e invirtieron varios millones de dólares para convertirlo en lo que es hoy: uno de los hoteles más lujosos de Chicago. El vestíbulo de cuatro pisos, con una enorme escalera y fuentes y lámparas de araña de inspiración española, recuerda a los huéspedes del hotel de gran pasado del edificio. La luz natural se cuela por grandes ventanales en la maravillosa piscina olímpica junior, piscina cubierta ubicada en el octavo piso. Varias filas de asientos y una fuente de terracota con azulejos españoles siguen siendo de días de oro del edificio, cuando los atletas de elite jóvenes llenaban los pasillos del club majestuoso.

El 535-sala de Drake Hotel es un establecimiento histórico de lujo de Magnificent Mile y uno de grandes damas de Chicago, con un vestíbulo lleno de candelabros y una hermosa decoración clásica. A pesar de su condición histórica, comodidades modernas abundan: Hay un amplio y moderno centro de fitness; opciones gastronómicas maravillosos en-sitio, incluyendo el Palm Court, donde un arpista entretiene a los huéspedes durante el té de la tarde; e incluso un centro comercial con nombres de diseñadores como Chanel. Pero mientras que las habitaciones son adecuadas y tienen algunas ventajas modernas (como televisores de pantalla plana y reproductores de MP3), los baños son sub-par y podría usar una actualización. Los días dorados de esta lujosa propiedad podrían ser poco a poco desapareciendo, pero todavía es una gran elección para su historia y de clase alta notoriedad.

Ideado en 1895 por los arquitectos prominentes Daniel Burnham, John Root y Charles Atwood como el edificio Reliance, la estructura de 14 pisos pronto se convirtió en un hito en Chicago. Con un diseño de acero y cristal que aún tenía que ser aceptado, no tardaría en establecer el precedente de los rascacielos modernos que hoy rodean la propiedad. En 1999, después de haber sido olvidado durante décadas a pesar de su designación como Monumento Histórico Nacional en 1976, Kimpton Hotels restaurados como el Burnham. Los pisos de mosaico y los ascensores de metal son sólo dos de las múltiples funciones que fueron reconstruidas para que coincida con el diseño original.

Construido en 1927 como hotel más grande del mundo, el Hilton Chicago aún conserva parte de su encanto del viejo mundo. Y a pesar de las recientes reformas han dado al hotel un aspecto más moderno y comodidades de primer nivel, lo que es realmente interesante acerca de la propiedad es su pasado: En la década de 1940, la propiedad sirvió como cuartel del ejército, mientras que en 1968, el hotel fue de nuevo en el punto de mira después de policías enojados lanzaron alborotadores recogidos durante la Convención Nacional Democrática a través de las ventanas del hotel. Más recientemente, ha habido una apariencia más discreta (y probablemente desapercibida) del hotel histórico en la TV: ER usado para filmar el aterrizaje de helicópteros en la cubierta de la azotea del hotel.