La casa de Chelsea se compone de dos propiedades anteriores - la casa de Peter H. Hanlon, construida en 1905, y la casa de George L. Lowe, construida adentro 1891. Ambos fueron diseñados en el estilo arquitectónico de la reina Anne del Victorian, haciendo esto ubicación un lugar estéticamente agradable para tener una auténtica experiencia de Key West. En el interior, los edificios son íntimos y hogareños con sillas wingback, pisos de madera, ventiladores de techo y muebles antiguos. Los jardines están limpios, pero debido a la edad de los edificios, los huéspedes han comentado sobre la necesidad de mantenimiento adicional, especialmente en las habitaciones. También hay una serie de factores que hacen que el Chelsea House un ruidoso: gallos son comunes en las calles de Key West y sus llamadas son inevitables en las mañanas; el hotel está en una calle principal que puede conseguir ruidoso desde las multitudes de noche; y la propiedad es mascotas, por lo que ocasional ladridos se puede escuchar.

Key West es una isla a pie, pero diferentes secciones de la localidad son más atractivos que otros dependiendo de sus intereses. Situado en el distrito histórico de la zona, el Chelsea House está a poca distancia de las principales atracciones. Hemingway's House y Keeper's Quarters Museum están justo al final de la avenida Truman. Continuando por la calle, los visitantes encontrarán el Parque Estatal Fort Zachary Taylor, donde podrán ir de picnic, nadar y pescar en la playa. En la esquina de South Street y Whitehead se encuentra Southernmost Point, donde una colorida boya marca el punto más austral de América.

El hotel también se encuentra a sólo cinco minutos a pie de los restaurantes y vida nocturna de la calle Duval, como el Mangoes y el Amigos Tortilla Bar. (Se esperan tiendas turísticas y lugares llamativos que carecen de autenticidad también). Para la cena, El Mesón de Pepe sirve comida cubana en una ubicación perfecta justo al lado de Mallory Square, donde los comensales pueden ver las celebraciones de la puesta del sol convenientemente. Key West International Airport es un poco más de tres millas al sureste.

Las habitaciones están estilizadas de la misma manera con ventiladores de techo, colores de color lima clave, y puertas de madera persiana. Los espacios recuerdan a una época antigua que evoca la época de Cuba, pero se actualizan con comodidades modernas que incluyen TV de pantalla plana y conexión Wi-Fi gratuita. Las verdaderamente pequeñas unidades Economy son las mejores para aquellos que no requieren mucho espacio. Las habitaciones más grandes son las Junior Suites, que tienen porches privados y cocinas. Hay cabina de ducha, pero no hay bañeras disponibles en cualquier habitación, y ha habido casos en que las habitaciones y los baños se encontraron con drenajes obstruidos y paredes mohosas. Otros huéspedes se han quejado de ruidosas unidades de aire acondicionado, un general mostaza, las puertas que no cierran adecuadamente, y (en algunas habitaciones) la falta de espacio en el armario. Muchas unidades, sin embargo, son encantadoras y románticas; algunas tienen suelos de madera y candelabros elegantes. Tenga en cuenta que las habitaciones del piso superior se debe acceder por las escaleras, ya que no hay ascensores. Unidades en la parte trasera del edificio tienden a ser más tranquilo, aunque algunos en la parte delantera tienen balcones. Se aceptan mascotas unidades por un costo adicional y debe ser arreglado con la dirección antes de la llegada.

Aparte del encanto de la vieja escuela, el hotel tiene algunas otras ofertas que los huéspedes apreciarán. Una zona detrás del edificio principal tiene una piscina climatizada al aire libre y tumbonas. Por las mañanas, se sirve un desayuno gratuito junto a la piscina e incluye una selección limitada de pasteles, fruta fresca, yogur y bebidas. Otras comodidades incluyen aparcamiento gratuito y conexión inalámbrica a internet.