O Hotel Wailea já foi um hotel econômico em Wailea de luxo, mas uma reforma completa em 2014 transformou essa propriedade em um luxo de luxo, com todos os enfeites de um elegante hotel boutique. Cada um dos quartos são suítes de um quarto com espaços privativos ao ar livre; alguns têm vistas distantes do oceano . Os hóspedes podem comer comida mediterrânica no Capische? , que tem uma mesa de chef e usa ingredientes orgânicos, ou o The Cabanas , um bar ao lado da piscina. Crianças com menos de 16 anos não são permitidas aqui, o que faz com que seja uma propriedade pacífica e romântica que agrada aos recém-casados. Uma ressalva - o Hotel Wailea não fica diretamente na praia, mas uma limusine Mercedes-Benz leva os hóspedes a um clube de praia nas proximidades, com cadeiras e garrafas de água gratuitas. A vizinha Four Seasons Maui é uma boa aposta para famílias com crianças.

Este enorme condomínio de 294 unidades está distribuído por uma propriedade tropical bem conservada de 34 acres ao lado de uma linda praia em Wailea. Enquanto parte da propriedade se estende até o oceano, a maioria dos condomínios está um pouco para o interior, e pode ser uma caminhada de 10 minutos para chegar à praia a partir das unidades mais distantes. Esses níveis de atualização nesses condomínios de médio porte variam de unidade para unidade, e embora sejam menores e um pouco mais antigos do que os da vizinha Elua Village, eles também estão em um ponto de preço ligeiramente mais baixo. Tudo somado, eles são um bom valor para este bairro de alto nível.

O Polo Beach Club é um resort de oito andares à beira-mar localizado em uma praia isolada na área de Wailea / Makena. A localização tranquila torna-o ideal para famílias e casais que procuram umas férias havaianas a preços acessíveis. As unidades do condomínio são espaçosas e contam com cozinhas totalmente equipadas com micro-ondas, geladeiras e cafeteira. As unidades são de propriedade individual, então elas diferem em tamanho e decoração. Como tal, é uma boa ideia olhar para as plantas no site do hotel antes de decidir qual unidade reservar. A propriedade dispõe de piscina ao ar livre e banheira de hidromassagem, bem como acesso fácil à praia. No entanto, alguns hóspedes se queixaram de que a praia é pequena e pode parecer muito lotado às vezes. A propriedade oferece comodidades personalizadas, como massagens no quarto, chefs e serviços de mercearia pré-estoque (todos por uma taxa). A estação de grelhados ao ar livre e o jardim de ervas são uma opção atraente para os hóspedes prepararem um jantar relaxante por conta própria.

Não há muitas opções de hospedagem de três pérolas em Wailea, mas a Wailea Grand Champions Villas oferece um valor sólido com suas 107 unidades de apartamentos de um, dois e três quartos. A propriedade tranquila está localizada no meio do Campo de Golfe Wailea Blue e a uma curta distância a pé de lojas e restaurantes locais, embora seja uma caminhada de 20 minutos a pé da praia. Há duas piscinas ao ar livre com áreas de churrasco adjacentes, mas não há outras comodidades como um centro de fitness, restaurante, spa ou limpeza diária. Os viajantes que procuram unidades de apartamentos com comodidades do resort podem preferir o Honua Kai Resort & Spa , embora seja mais caro e localizado no extremo oposto de Maui, na praia de North Kaanapali.

The Outrigger Palms at Wailea oferece 70 condomínios de médio porte contemporâneos espalhados por uma grande propriedade em uma encosta inclinada - no entanto, é afastado da praia, exigindo pelo menos uma caminhada de 15 minutos para chegar à areia. O trade-off para a distância é mais espaço - os condomínios têm áreas de vida generosas e varandas que são maiores do que aqueles em propriedades comparáveis. Enquanto a propriedade é leve em amenidades com apenas uma piscina e banheira de água quente, ele oferece uma opção decente em Wailea para famílias cujo orçamento é mais de uma prioridade do que a proximidade com a praia. Aqueles que querem estar na areia devem considerar o Mana Kai Maui um pouco mais caro.

Um complexo de condomínios de gama média com vista para o Wailea Blue Golf Course, Wailea Ekolu Village Resort atrai famílias e casais mais velhos à procura de espaço para se espalhar. Os 148 condomínios de um, dois e três quartos de propriedade individual possuem cozinhas completas, espaços de conceito aberto e lavanderia, mas a decoração é predominantemente datada e varia entre as unidades. Há duas piscinas e várias áreas de grelhados ao ar livre espalhadas pelos jardins bem cuidados, mas Wailea Ekolu Village não está a uma curta distância da praia. A vizinha Wailea Ekahi Village fica diretamente na areia e oferece acomodações semelhantes com mais comodidades.