Inaugurado no final de 2010, este hotel de luxo situa-se num edifício histórico de estilo neoclássico, com lustres de cristal e uma grande escadaria no lobby. Mas os quartos sofisticados são completamente moderno e grandes, elegantes casas de banho têm chuveiros separados e banheiras. A localização de Loop é conveniente para viajantes de negócios, e 24 e quatro centro de fitness é de alto nível.

O original histórico Palmer House Hotel foi construído pelo empresário Potter Palmer como um presente para sua noiva Bertha em 1871. Apenas 13 dias após a abertura, o Grande Incêndio de Chicago devastou a cidade, mas o hotel foi reconstruído com um empréstimo de assinatura 1,7 milhão dólares (a maior empréstimo individual na época) e reaberto em 1873. A dramática hall de entrada, com reluzentes lustres e um tecto pintado, evoca passado grandioso do hotel. Muitos convidados famosos passaram por aqui, incluindo Charles Dickens e Frank Sinatra.

O Knickerbocker passou por várias encarnações desde que foi inaugurado em 1927; reza a lenda que em 1930 o hotel abrigou um cassino freqüentado por Al Capone. Durante a Segunda Guerra Mundial ea Guerra da Coréia, oficiais das Forças Armadas dos EUA iria encher os corredores da propriedade e jogar cartas no clube da Officer. Em 1952, Richard Nixon foi nomeado vice-presidente durante a Convenção Nacional Republicana realizada no hotel. Finalmente, na década de 1970 tornou-se a Playboy Hotel, de propriedade de Hugh Hefner. Depois de concluir um dólar renovação multimilionária em 2008, o hotel se reinventou novamente. No entanto, o elegante hall de entrada de dois andares ainda homenageia o passado histórico do hotel, com ornamentos em mármore e molduras de madeira.

Originalmente construído em 1929 para abrigar o exclusivo Medinah Clube de Atletismo, o edifício caiu no esquecimento depois de fechar as suas portas em 1934, devido à queda do mercado de ações. Décadas mais tarde, em 1988, InterContinental Hotels comprou a propriedade e investiu vários milhões de dólares para transformá-lo em o que é hoje: um dos hotéis mais luxuosos de Chicago. O lobby de quatro andares, com uma enorme escadaria e fontes e lustres de inspiração espanhola, lembra os hóspedes do hotel de grande passado do edifício. A luz natural entra pelas grandes janelas para o maravilhoso Júnior piscina olímpica coberta, localizado no oitavo andar. Diversas fileiras de assentos e uma fonte de terracota com azulejos espanhóis permanecem de dias dourados do edifício, quando os jovens atletas de elite iria encher os corredores do majestoso clube.

O 535-room Drake Hotel é um hotel histórico de luxo em Magnificent Mile e uma das damas grandioso de Chicago, com um impressionante lobby cheio de lustres e uma bela decoração clássica. Apesar de seu status histórico, comodidades modernas abundam: Há uma grande, moderno centro de fitness; opções de refeições maravilhosas no local, incluindo o Palm Court, onde um jogador da harpa entretém os hóspedes durante o chá da tarde; e até mesmo uma galeria comercial com nomes de grifes como Chanel. Mas, enquanto os quartos são adequados e têm algumas vantagens modernos (como televisões de ecrã plano e leitores de MP3), os banheiros são sub-par e poderá utilizar um upgrade. Os dias de ouro de esta luxuosa propriedade pode estar enfraquecendo lentamente, mas ainda é uma ótima escolha para a sua história e de classe alta notoriedade.

Idealizado em 1895 por arquitetos proeminentes Daniel Burnham, John Root e Charles Atwood como a Reliance Building, a estrutura de 14 andares logo tornou-se um marco em Chicago. Com um design em aço e vidro que ainda não havia sido aceito, ele logo abriu um precedente para os modernos arranha-céus que hoje cercam a propriedade. Em 1999, depois de ter sido esquecido por décadas, apesar da sua designação como um marco histórico nacional em 1976, Kimpton Hotels restaurado-lo como a Burnham. Os pisos de mosaico e os elevadores de metal são apenas dois dos vários recursos que foram reconstruídas para combinar com o design original.

Construído em 1927 como o maior hotel do mundo, o Hilton Chicago ainda mantém parte do seu charme do velho mundo. E, embora as recentes reformas de ter dado hotel um visual mais moderno e comodidades modernas, o que é realmente interessante sobre o estabelecimento é o seu passado: Na década de 1940, a propriedade serviu como quartel do exército, enquanto em 1968, o hotel foi novamente no centro das atenções após policiais irados jogou manifestantes reunidos durante a Convenção Nacional Democrata através das janelas do hotel. Mais recentemente, tem havido uma aparência mais discreta (e provavelmente despercebido) do hotel histórico na TV: ER usada para filmar os desembarques de helicóptero no convés do último piso do hotel.